Из Флоровского:
Иосиф был прежде всего исповедником и властным проповедником строгого общежития. Он был суров и резок, но больше всего к самому себе. В его обители жизнь была жестока и тя­жела, почти непосильна. И прежде всего требовалась край­няя собранность воли, последняя напряженность. С этим связана мерность, нарочитая чинность, уставность жизни. Все мировоззрение преподобного Иосифа определяется идеей социального служения и призвания Церкви. Идеал Иосифа, это сво­его рода хождение в народ. И потребность в этом была велика в его время, — и нравственные устои в народе были не крепки, и тягота жизни скорее сверх сил. Своеобразие Иосифа в том, что и саму монашескую жизнь он рассматривал и переживал, как некое социальное тягло, как особого рода религиозно-земскую службу. В его «общежительном» идеале много новых не византийских черт. Неточно сказать, что внешний устав или обряд жизни заслоняет у него внутреннее делание. Но самое молитвенное делание у него изнутри подчиняется социальному служению, деланию справедливости и милосердия. Са­мого Иосифа всего меньше можно назвать потаковником. И никак не повинен сам он в равнодушии или в невнимании к ближним. Он был великим благотворителем, «немощным спострадатель», *и монастырские «села» защищал он именно из этих филантропических и социальных побуждений. Ведь «села» он принимает от владущих и богатых, чтобы раздавать и подавать нищим и бедным. И не только от страха, и не только из чувства долга, но именно из милосердия Иосиф благотворит, и обращает свою обитель то в сиропитальницу, то в странноприемный дом, и учреждает «божедомье» в погребение странным.