Стефан же немного лет пожил с женой, и жена его умерла. Стефан же вскоре оставил мир и стал монахом в монастыре Покрова святой Богородицы в Хотькове. Блаженный юноша Варфоломей, пришедши к нему, просил Стефана, чтобы тот пошел с ним искать место пустынное. Стефан, повинуясь, пошел вместе с ним.
Обошли они по лесам многие места и наконец пришли в одно место пустынное, в чаще леса, где была и вода. Братья осмотрели место и полюбили его, а главное - это Бог наставлял их. И, помолившись, начали они своими руками лес рубить, и на плечах своих они бревна принесли на выбранное место. Сначала они себе сделали постель и хижину и устроили над ней крышу, а потом келью одну соорудили, и отвели место для церковки небольшой, и срубили ее.
И освящена была церковь во имя святой Троицы. Стефан недолго прожил в пустыни с братом своим и увидел, что трудна жизнь в пустыни - во всем нужда, лишения. Стефан ушел в Москву, поселился в монастыре святого Богоявления и жил, весьма преуспевая в добродетели.
В то время Варфоломей хотел принять пострижение монашеское. И призвал он к себе в пустыньку священника, игумена саном. Игумен постриг его месяца октября в седьмой день, на память святых мучеников Сергия и Вакха. И дано было имя ему в монашестве Сергий. Он был первым иноком, постриженным в той церкви и в той пустыни. Порой его смущали демонские козни и ужасы, а иногда зверей нападения, - ведь много зверей в этой пустыни тогда жило. Некоторые из них стаями выли и с ревом проходили, а другие не вместе, но по два или по три или один за другим мимо проходили; некоторые из них вдалеке стояли, а другие близко подходили к блаженному и окружали его, и даже обнюхивали его.